Situazione storica all'elezione
Silvestro, la cui data di nascita è ignota, secondo il Liber pontificalis, era figlio di un certo Rufino, romano, mentre, secondo il leggendario Vita beati Sylvestri, di una certa Giusta. Dopo la morte di papa Milziade, Silvestro fu consacrato vescovo di Roma ed occupò tale posizione per ventuno anni, nell'epoca di passaggio tra le ultime persecuzioni e l'era di pace inaugurata da Costantino, l'era in cui la posizione pubblica della Chiesa affrontò un cambiamento epocale: il passaggio dalla Roma pagana alla Roma cristiana.

Fonti leggendarie
Secondo le antiche leggende, ebbe strette relazioni con il primo imperatore Cristiano, ma ciò che riportano è in contrasto con gli avvenimenti storici. Queste leggende furono tramandate attraverso l'opera Vita beati Sylvestri, comparsa in seguito presso le Chiese orientali e tramandata in greco, Siriaco, e latino attraverso il Constitutum Sylvestri (un resoconto apocrifo di un supposto sinodo romano, inserito nelle falsificazioni Simmachiane e comparso tra il 501 ed il 508), ed attraverso la Donatio Constantini. I racconti riportati in tutti questi scritti, riguardo la persecuzione di Silvestro, la conversione e il battesimo di Costantino, la donazione dell'imperatore al papa, i diritti garantitigli, ed il concilio di 275 vescovi a Roma, sono completamente leggendari.

La storia secondo la quale avrebbe battezzato Costantino è pura leggenda, poiché prove dell'epoca mostrano che l'imperatore ricevette il sacramento nei pressi di Nicomedia per opera di Eusebio, vescovo di quella città. Secondo lo storico del XIX secolo, Johann Döllinger, l'intera leggenda di Silvestro e Costantino, con tutti i dettagli sulla lebbra di Costantino e la proposta del bagno di sangue, non può essere stata composta più tardi della fine del V secolo, mentre vi fanno certamente allusione Gregorio di Tours e san Beda. La cosiddetta Donazione di Costantino è stata gia da lungo tempo dimostrata falsa, ma il documento è di considerevole antichità e, secondo Döllinger, venne redatto a Roma tra il 752 e il 777. Era certamente noto a papa Adriano I nel 778 e venne inserito nei falsi decreti verso la metà del secolo seguente. La leggendaria relazione di Silvestro con Costantino fu importante nel Medioevo per dimostrare le basi storiche del potere temporale della Chiesa.

Le basiliche costantiniane
Silvestro promosse anche la costruzione delle grandi Basiliche Costantiniane di Roma. Secondo il Liber Pontificalis, su suggerimento del papa, Costantino fondò la basilica di San Pietro sul Colle Vaticano, sopra un preesistente tempio dedicato ad Apollo, tumulandovi, in un sarcofago di bronzo, il corpo dell'apostolo Pietro. Sempre grazie al connubio tra Silvestro e Costantino sorsero la basilica ed il battistero del Laterano vicino all'ex palazzo imperiale dove ora viveva il papa, la basilica del palazzo Sessoriano (Basilica di Santa Croce in Gerusalemme), la Basilica di San Paolo fuori le mura sulla Via Ostiense, e molte chiese cimiteriali sulle tombe di martiri. La memoria di Silvesto è, tuttavia, legata principalmente alla Chiesa in titulus Equitii che prende il nome da un presbitero romano che si dice abbia eretto questa chiesa sulla sua proprietà. Essa sorge tuttora nei pressi delle terme di Diocleziano. Parti dell'edificio attuale risalgono al IV secolo. Senza dubbio il papa contribuì anche allo sviluppo della liturgia. Durante il suo regno, probabilmente, fu scritto il primo martirologio romano. Il nome di Silvestro è legato anche alla creazione della scuola romana di canto. Fece costruire, inoltre, sulla Via Salaria, presso le catacombe di Priscilla, una chiesa cimiteriale, le cui rovine sono tornate alla luce verso la fine dell'800.

Culto
Silvestro fu sepolto nella chiesa da lui voluta presso il cimitero di Priscilla. La sua sepoltura è espressamente menzionata negli itinerari dei fedeli del VII secolo. Il 2 giugno 761, secondo un'antica tradizione, papa Paolo I lo fece traslare nell'Oratorio della Chiesa di San Silvestro in Capite ed il 17 luglio dello stesso anno lo fece portare all'interno della chiesa, dove fu ritrovato durante i restauri del 1596. Papa Clemente VIII lo fece porre sotto l'altare maggiore. Un'altra tradizione indica, invece, che nel 756 fu traslato a Nonantola (MO). Secondo il Depositio episcoporum, l'elenco dei giorni della sepoltura dei vescovi romani, che fu compilato appena un anno dopo la morte di papa Silvestro I, la sua festa si celebra il 31 dicembre e la stessa data ricorre sul "Calendario" di Filocalo. Questo giorno, perciò, è sicuramente il giorno della sua sepoltura. La Chiesa cristiana ortodossa e le chiese cattoliche che seguono i riti orientali lo celebrano il 2 gennaio

Dal Martirologio Romano:

« 31 dicembre - A Roma il natale di san Silvestro primo, Papa e Confessore, il quale battezzò l'Imperatore Costantino Magno, e confermò il Concilio di Nicea, e dopo molte altre santissime opere si riposò in pace. »